Page 41 - To jest chemia 2 - podręcznik, zakres rozszerzony

13. Fluorowcopochodne węglowodorów

Otrzymywanie związków magnezoorganicznych
Fluorowcopochodne węglowodorów mogą reagować z metalicznym Związki Grignarda –
magnezem. Produktem tych reakcji chemicznych są związki magnezo- związki magnezoorganiczne
organiczne, nazywane związkami Grignarda [czyt. griniara]. Ich otrzymywane w reakcji
fluorowcopochodnej
wzór ogólny ma postać: węglowodoru z wiórkami
magnezu metalicznego.
RMgX Wzór ogólny związków
Grignarda
gdzie:
R – grupa węglowodorowa (np. alkilowa lub arylowa),
X – atom fluorowca.

Przykłady związków magnezoorganicznych:
CH MgBr C H MgCl
3
6
5
bromek metylomagnezu chlorek fenylomagnezu
Substratami w reakcji otrzymywania związków magnezoorga-
nicznych są fluorowcopochodne węglowodorów alifatycznych lub
aromatycznych, np.
CH 3 CH Cl + Mg CH 3 CH MgCl
2
2
chloroetan magnez chlorek etylomagnezu
W reakcji otrzymywania związków magnezoorganicznych stosuje
się rozpuszczalnik bezwodny (np. eter dietylowy), ponieważ woda
powoduje natychmiastowy rozkład produktów:
CH 3 CH MgCl + H O CH 3 CH + MgCl(OH)
2
3
2
chlorek etylomagnezu woda etan chlorek wodorotlenek
magnezu
W reakcji rozkładu związek magnezoorganiczny zachowuje się jak
sól kwasu o bardzo małej mocy, który jest wypierany przez kwas
o większej mocy – w tym przypadku jest nim woda.
Związki Grignarda to ważne źródło karboanionów w syntezie or-
ganicznej. Są bardzo reaktywne chemicznie. W wyniku reakcji
z licznymi związkami nieorganicznymi, np. H O, CO , tworzą
2
2
związki organiczne.
Fluorowcopochodne węglowodorów aromatycznych
Fluorowcopochodne węglowodorów aromatycznych są mniej reaktyw- Fluorowce obecne
ne chemicznie niż ich alkilowe odpowiedniki. w pierścieniu
Obecność atomu fluo rowca w pierścieniu benzenowym powoduje, że benzenowym w reakcji
substytucji kierują nowy
podstawienie drugiego podstawnika do pierścienia zachodzi w położe- podstawnik w pierścieniu
niach orto i para. benzenowym
w pozycje orto i para.

157